A Forma-1 előtt

Karrierjét kilencévesen kezdte, sok más autóversenyzőhöz hasonlóan gokartozással.[1] Ebben a szakágban mind junior, mind felnőtt bajnokságokban több bajnoki címet szerzett, 2001-ben például japán bajnok lett.

2004-ben került a Toyota akadémiájához. Ugyanettől az évtől kezdve különböző nemzeti Formula–3-as bajnokságokban szerepelt (például az olasz, holland, német szériában). 2006-tól Európa első számú F3-as sorozatába, a Formula–3 Euroseriesbe került. E géposztályban két év alatt egyszer tudott győzni, legjobb összetett eredménye egy negyedik hely volt.

2007-ben, immáron a Toyota tesztpilótájaként folytatta F3-as karrierjét. Az idény során hétszer állhatott dobogóra, Magny-Cours-ban pedig megnyerte első versenyét a sorozatban. Egy pole-pozíció szerepelt még neve mellett. 59 pontjával a tabella 4. helyén végzett, két csapattársa, a bajnok Romain Grosjean és Nico Hülkenberg, valamint Sébastien Buemi mögött.

A GP2-es bemutatkozása jól sikerült, első szezonjában(2008) már a második futamán nyerni tudott, igaz a szezon hátralévő részében a dobogó közelébe sem került, a bajnokság 16. helyén zárt. A következő szezon is hasonlóra sikeredett, igaz győzelem nélkül, ennek ellenére a Toyota kitartott mellette.

Toyota

Timo Glock balesete után a japánok úgy döntöttek megadják az esélyt Kobayashinak, aki egy kaotikus időmérőn a 11. rajthelyet szerezte meg, s már ez elég volt ahhoz, hogy mindenki róla beszéljen. Hát még amit a versenyen művelt… A futamon 19 körön keresztül maga mögött tartotta a világbajnok Jenson Buttont, végül a 10. helyen futott be, de a futam után mindenki róla beszélt.

A következő futamon is “megtalálta” a világbajnokot, végig a dobogóért küzdött, végül a 6. helyen futott be, rutinos csapattársa Jarno Trulli előtt. Kobayashi két futam alatt letette névjegyét az F1-ben, így amikor a Toyota bejelentette kivonulását, mindenkit az érdekelt hol talál magának helyet az ifjú japán titán.

Sauber

Hetekig nem talált magának komoly érdeklődőt, majd Peter Sauberrel és a visszatérő Sauber csapattal végül 2009. december 17-én aláírta egy évre szóló szerződését.

Pocsékul indult a szezon, az első 4 futamot fel is kellett adnia, az év közepére aztán összekapta magát és folyamatosan szállította a jobbnál jobb eredményeket. Még csapattársai összesen 12 pontot gyűjtöttek, addig Kamui 32 pontot kapart össze, egyedül vitte a vállán a csapatot. Amit meg a hazai futamán művelt, az több mint káprázatos volt.

Nem volt kérdéses, hogy Peter Sauber 2011-re is lehetőséget ad neki, ebben az évben Perez személyében újonc csapattársat kapott maga mellé, így már papíron is rá hárult a nagyobb felelősség. Sokkal jobban kezdte a szezont mint az előző évben, igaz ekkor az év végére pukkadt ki a Sauber lufi. Szomorú nem lehet, hiszen Monacóban megszerezte pályafutása eddig legjobb helyezését, egy ötödik helyet.

Végül hasonlóan 2010-hez, a bajnokság 12. helyén zárt 30 pontot gyűjtve. Ebben az évben már kevesebb Kamikaze akciója volt, de továbbra is rengetegen kiabálják be erősebb konstrukcióba, mert sokan kíváncsiak lennének arra, hogy egy élcsapatnál mit lehetne kihozni Kamui vezetési stílusából. A váltás nem történt meg, de legalább idén is láthatjuk és szurkolhatunk a japánnak. Úgy is lesz.